10月13日（清光绪八年九月初二日）寅时，生于海盐。

祖蒋光煦，硖石人，藏书楼名别下斋。

父蒋学烺，肢体残疾。行医海盐、平湖一带。

母杨镇和，海盐人。是年父母双亡，编竹衫为生，后在硖石创办振坤女子小学。

受母启蒙，识方块字。

客居海盐的硖石人张冷生请塾师课其子，邀蒋百里伴读。

世交袁花査芸孙访蒋学烺于海盐，闻其子“神童”之名，试之果然，愿以次女品珍相许。

叔蒋学慈过世后，其妻马氏设家塾，邀族人子弟共读，由是蒋百里回硖石就读。塾师倪勤叔。

与同里张宗祥识，成莫逆。

中日战争爆发，始接触报章，刺激颇深，从此关心国家大事。

年初，父逝，归葬硖石。母子从此回硖石老家定居。

母病久不愈，效古人割股疗亲，名闻乡里。

与张宗祥一起时去双山书院看新书，涉“新学”。张宗祥偏重史地，蒋百里则喜爱文学。

与张宗祥同受乡里耆宿重视，目为“才子”。知州林孝恂（林徽因祖父）在他们应试安澜书院的策论上亲加评论，称为“国家栋梁”、“砥柱”。

春，考中秀才。

秋，至沪，进新创办的经济学堂，习法语、数学等。

“百日维新”失败，经济学堂停办，回硖。